Но усилия были не напрасны. В 1954 году он дебютирует за команду «Ривер Плейт», с которой неоднократно побеждает в чемпионате Аргентины. Его яркую игру заметили итальянские специалисты, и в 1957 году он переходит в «Ювентус». В течение восьми сезонов «большеголовый» (так прозвали Сивори болельщики клуба) принял участие в 257 матчах и 171 раз поразил ворота соперника. Во многом эффективность действий футболиста на поле была связана с удивительной сыгранностью с партнёром по нападению – Джоном Чарльзом. В 1959 году уроженцу Аргентины удалось забить наибольшее число голов в итальянской лиге. В течение нескольких лет Сивори стал трёхкратным чемпионом Италии и столько же раз – обладателем кубка этой страны. Он является автором легендарного гола, который сумел снять своего рода «проклятие» стадиона «Сантьяго Бернабеу», которое много лет не позволяло выигрывать в его стенах итальянским командам. Так, в 1962 со счетом 1:0 «Ювентус» вошёл в историю футбола как клуб, прервавший столь печальную для жителей Апеннинского полуострова традицию.
Двойное гражданство Сивори позволило ему выступать в международных встречах за сборные и Аргентины, и Италии. За первую команду он выступил 18 раз, за вторую – в девяти случаях.
С 1965 по 1968 Сивори продолжил свою карьеру в «Наполи», а после ухода из большого спорта, – вернулся в Аргентину, где стал тренером «Ривер Плейт», а несколько позднее – и национальной сборной латиноамериканской страны. В 1993 – 1994 годах он пробует себя на журналистском поприще в издании «Кларин».
До сих пор любители футбола помнят о знаменитом нападающем. Его имя значится в списках лучших игроков мира. Так, по результатам опроса, проведённого УЕФА в связи с пятидесятилетием своего основания, Омар Сивори занимает 89-ое место среди лучших европейских игроков с момента появления организации. Великий игрок умер в 2005 году в родном Сан-Николасе, где и похоронен.