"Брюинз", не выходившие в плей-офф Кубка Стэнли с 1959 года, в течение нескольких месяцев вели переговоры с Орром и его агентом Аланом Иглсоном, и в итоге подписали с ним контракт на $70 тыс. плюс бонусы. "Бостону" принадлежали права на Орра с его 14-летнего возраста, когда он подписал контракт, чтобы играть в спонсируемом "Бостоном" клубе Хоккейной лиги Онтарио "Ошава Дженералз".
Орр более чем стоил заплаченных денег. В 1967 году он выиграл "Колдер Трофи" как лучший новичок, восемь раз подряд завоевывал "Норрис Трофи" как лучший защитник, а в 1970 и 1972 годах помог "Брюинз" стать обладателем Кубка Стэнли.